ちょっと気になったのですが、仲介してもらう後輩とその気になる方に接点はあるのでしょうか？
学校では同級生でも知っている人よりも、顔も覚えていない人の方が多いですし･･･
全然知らない同級生から全然知らない先輩のメアドを渡されたり、
全然知らない同級生から全然知らない先輩に渡すからとメアドを聞かれたりしても、
困惑してしまう可能性が高いと思います。

私も>>8のように直接会ってメアドを聞くか、
後輩から事情を話してもらい遠くからでもスレ主さんの顔を確認してもらってからの方が
その方もまだ安心できると思いますよ。