その独裁者レイヤーさんは、世界的に認められた風刺映画・役者の大ファンでコスをしているのではないのでしょうか。
面白い作品・素敵な役者で人気も有ります。
過去軍服の禁止は心情配慮が理由ですので程度の違いはあれ、女装と同じ取り扱いだと思います。
そういったコスが禁止されているイベントでならば勿論ダメです。

余談ですが、国家権力を行使出来る制服(現行の警官服や軍服等)・服飾(議員バッチ等)は勝手な着用を法律で禁止されていますので、主催が禁止していなくても公共の場所ではダメです。
確認した時点では私有地内なら違法にはなりませんでした。
また、ファン活動のレベルを逸脱していて精神的苦痛を受けたのであれば、民事訴訟は可能です。

素人知識で申し訳有りません、間違いがあればお手数ですが正して頂けると幸いです。

１が削除されているスレにレスするのは良くないかもしれませんが・・。
>>18さん
スレ主が書かれていたのは隣国の社会主義国家のことで、大戦時に大虐殺を行った国家のことではありません。
18さんがおっしゃているのはチャ/ップリンのことですので、スレ主のご相談内容とは違う人物です。
差し出がましいですが、ご参考までに。