私個人の意見ですが…。
お友達さんがメールがマメではないタイプだと仮定してみると、一つの意見ですが、承諾や返事のタイミングを損ねてしまってお返事を出しにくくなってしまっているのではないでしょうか？

メールは読んだのに、ちゃんと時間のある時にじっくり返事したいと思っていて、忙しくて気が付いたら…とゆうことを私はよくしてしまう性分で、悪い癖があるので。

私はコミュニティサイト等でお友達の申請をするときは出来るだけ実際会った時に『登録申請させていただいていいですか？』と聞いています。
そちらの方がスムーズな時が多いと私は思っています。

今回の場合でしたら、一度イベントでお会いした時に気軽に話しかけてみては如何ですか？
その反応が冷たかったり、余りにも素っ気なかったりしたらきっと何か不満な事があってお返事を返していないのだと思います。
逆に談笑になるようでしたら主様から『以前に○○からメッセージを送らせて頂いたんですが…』と切り出してあげると向こう様も話しやすいかと思います。
気を使ってあげ過ぎかと思われるかもしれませんが、その一言で主様も今後参加するイベントやコミュニティサイト等でも気が楽になると思います。
やはり心に一物あると心底から楽しめないと思いますので。
無事解決することを願っております。
個人意見ばかりで申し訳ございませんでした。