私は合わせをする方によって履く履かないを決めています。
設定では同じくらいの身長なのに私だけ小さい、というのはバランスを崩してしまって申し訳ないですので。

しかし、和服系の時とかはとても苦労します。
和服で厚底ブーツはできるだけ避けたいので高さのある高下駄を探して購入したのですが、それでも無理な場合は袴を長くして足下を隠し、厚底を使用する場合もあります。

そして厚底を履く際は合わせの方に一言聞いてから履くようにしています。

私は必要ならば履くしかない、という考えですが、極度の厚底があまり見栄えしないのは事実ですよね…。
素身長を生かしたキャラをできれば一番良いのですが、低いキャラばかりを選んでいたら幅がせばまってしまいますしね。
やはり必要にかられて厚底を履く、というのも認めていただきたいです。