ペンタブに関しては、予算と好みの問題もあるので、電気店でパンフレットなどを貰って見るのも良いと思いますよ。
ソフトに関しても、好みの問題なのですが…

フォトショップには、本格的に使う方用の物と、簡易的な物と、数種類あるようです。
ペンタブやスキャナー、プリンター、デジカメなどを購入するときにセットでついているものもあります。（ホームエディションやリミテッドエディションなど）
ソフトは購入しなくても、インターネットが繋げる環境でしたら、フリーでダウンロードできる物もあるようです。
絵を描くのに慣れるため、お絵かきBBSなどを活用するのも良いですよ。
個人的には、本格的に絵を描く際はフォトショップの正規版を使い、軽い加工のみの場合はリミテッドエディションを使い、簡単に描きたい時はお絵かきBBSの機能を使って描いています。

若干、スレタイトルとズレましたが、一意見として参考にしていただけると幸いです。

では、乱文失礼しました。