参考になるか分かりませんが…。

私はソフトならフリーで十分だと考えています。趣味の範囲なら尚更です。
高ければ良い、安ければ悪いという訳でなく、要するに自分が使う機能や必要な機能だけが揃っていれば十分ですから。
ちなみに私はPixiaというフリーソフトを使用しています。

また、ペンタブに関してですが…これも個々で違うかと。
ペンタブなど使わなくても綺麗な絵を描かれる方を沢山見た事があります。
私も一時期マウスで絵を描いていた事があります。
今では線画をスキャナで取り込んでしまうのですが…。

参考になれば幸いです。