８の者です。
丁寧にお応えいただき、嬉しく思います。

主様の文章を拝見していて、とてもマジメな方だなと思います。

しかし、マジメであるが故に少し考えこみ過ぎですし、気にしすぎではないかと思います。
考える行為は…得てしてネガティブになります。それは考える時に、リスクを念頭をおく為です。
考える事はけして悪いことではありませんし、リスク計算をすることは必ず社会に出ると役に立ちます。しかし、まだ高校生とのことですし、もっと軽いムチャをしてみてもよいのでは？と感じます。
リスクを考えてしまい、失敗を恐れて、挑戦することが減ってしまっているのではないかと思います。同じ失敗を繰り返すのは愚かですが、失敗した時にいかに反省しそこから学びとるかが大事なことだと思います。

このままではスレチなので…。
とりあえず、
☆考え事をしない日をつくる。
☆手当たり次第に自分から挨拶をしまくる。
☆友達のいいところを好きと言う。（『〜でいいよね』はヒガミに聞こえるし、言われた方が不愉快に感じるので×）

このへんから始めてみてはいかがでしょうか。
けして主様の努力は無駄にはなりませんよ(^_^)