膝より少し上くらいなら短すぎる丈でもないですし一枚でも問題ないと思います。
本屋でファッション雑誌はご覧になりますか？だいたい今の雑誌でしたらレギンス（いわゆるスパッツ)を用いたスタイルが載っていると思います。スカートやワンピースの下に履くのでしたらそれがオススメかと。
スカートのみでも、階段では後ろを手や鞄で押さえて昇ればいいですよ。自転車はスカートのデザインによりますね。。