支払いを待つのは最低でも一回分だけ(期限つき)、とご友人と約束してはいかがでしょうか。
おそらくご友人は主様が金銭貸借について強く言わないので、
『この人はお金を返すのはいつでもいい(期限なし)』
『貸借金額の上限なし』
と解釈してしまったのではないでしょうか。
もちろん主様が悪いと言うつもりはありません。
例え貸借した相手が『いいよ』と言っても、借りた金銭は近日中に返すのが常識だと思います。
多忙で振込みも小為替の郵送もなかなか出来ないとしても、三ヶ月間で一度も返却の機会がないのはおかしいです。
まして借りたままでさらに貸借するのは感心しません。
一度ご友人と金銭貸借について話し合い、きちんとルールを作ったほうがいいですよ。
『友人だからこそ、金銭の貸し借りはきちんとしたい』
とはっきりおっしゃってはいかがでしょうか。
このままズルズルしていると、いずれトラブルの元になります。
前回未払いのものがあるときは共同購入はやめて、貸すときは返却期限(方法)を明確に決めてはいかがですか？
ともあれ『金の切れ目が縁の切れ目』と言います。
ご友人には、
『今までの分を返してもらうまでは共同購入しない』
『返却期限と返却方法を教えてほしい』
この２点はきちんとお伝えしたほうがいいと思います。