・フラグが立つ以外は、アンダーグラウンド的な言葉で、決して一般的なものではありません。
こういう所で聞かないようにしてください。
意味が分からないということは、そういう世界を知らないということで、知る必要の無いことです。
決してコス界の用語というわけではないですので。
またそういった世界でも、その言葉を一般の方が見るような場所で使うのはマナー違反とされます。そういった場所でそのような言葉を使っている方がマナーの無いだけなので、深く入らないようにしましょう。

「フラグが立つ」に関しては元はプログラムの言葉です。
今はよくゲームや現実世界に対しても使われます。

プログラムでは何か物事が起こった時や、何らかの条件を満たした時に、それが分かるように目印を付けます。
その目印のことをフラグと言うのですが、特にシミュレーション系ゲームでは特定のフラグが立った場合にどのエンディングになるかなどの分岐を行っています。
このため、例えばＡというキャラとのエンディングを見るための条件を満たした場合→「Ａとのフラグが立った」という言い方をします。

転じて現実世界でも特定人物とデートの約束と取り付けた時などに、上段で○○とフラグが立ったという言い方をすることもあるようです。

http://dolche.s2.xrea.com/pti/ptiw.cgi?f=te&i=48
http://dolche.s2.xrea.com/pti/ptis.cgi?k=%90%7E

こういうとこ見るか検索したら分かることです。
自分で調べたらどうですか

一括にて失礼します
教えて下さりありがとう御座いました。
一般的に使われていたら恥ずかしいなと思っていたので少し安心しました

これで閉めさせていただきます