そのキャラがピンヒールならピンヒールのものを使いますし、そうでないのなら避ければ良いのでは？

あとは会場によってピンヒール禁止ということもありますので、参加の際には注意してくださいね。(特に会場ベースが球場や芝生系。福岡ドームなど)
他にもコミケなど異常な人口密度のイベでは控えた方が自分にも他人にも比較的安全とは言えます。(とは言ってもピンヒールの方普通にいますが･･･)

ヒールの靴か平らな靴かは主様がコスするキャラによるのではないでしょうか？作品やキャラにより靴のデザインは異なりますよね。(スポーツ系キャラならスニーカー、和服キャラなら草履など)
主様がコスするキャラがヒール靴を履いているならヒール靴で良いのではないでしょうか。
あとは上の方がおっしゃる通り、ピンヒールの場合は会場に気をつけて下さいね。

作品がわかりませんが、あなたの質問は雲雀のキャラで画像の靴使用はいいのか？って事ですよね。
それだと板違いになりますよ。ジャンルスレでお伺いを立てて下さい。
それと、答えてくださった方達に御礼くらいいうべきですよ。

男性(しかも風紀委員長で硬派なキャラ)がピンヒールというのはあまりにありえないと思うのですが･･･。
胸潰しだったら女性が元から持っているものですので潰す潰さないは個人の自由でしょうが、わざわざ自由に選べる靴でピンヒールを履くことはないのでは？
それだとおかまな雲雀になりますよ。

レス大変ありがとうございます。

手元にある厚底がああいう形しかなかったものでι
新しく買う事に致しました。

マナーがなってなくて申し訳ありません

一応 「雲雀」 というキャラクターで というよりも全体的なコスプレで あーいう靴は有りなのか知りたくて

皆様ありがとうございました
ご迷惑おかけし、申し訳ありません